以前、4.27.2→4.28.0で悲惨な状況に陥ってしまう、、、との情報があり、塩漬けのまま使用されていた方が多かったようですが、4.30.1あたりへのアプデは問題ないそうです。
@pqc3 の方ではwindowsコンテナのかなり細かい話まで出ていますのでよろしければご覧いただければと思います。
そもそもwindowsコンテナはlinuxコンテナに比べてペナルティだらけで、コストがかさむとのお話も多いようですが（awsでもwindowsは高い・・・）・・・、それでもmirantisのdockerを使われている方が多いみたいですね。
※詳細は @pqc3 の方で。。。
ちなみに「nanoserver」なるコンテナイメージもあり、これは数百MBの軽量イメージです。きっちりとネイティブコードで書いたプログラムであればlinuxレベルの運用もできますが、シェル（powershell等）はおろか、crtもまともに入っておらず、レガシーなwin32apiもデスクトップ版とは異なるdllに入っていたりして、実際に使うとなると少し敷居が高い（面倒が多い）かもしれません。
お試しで、nanoserverでIISを動かそうとbuildしてみましたが、結局5GBオーバーのイメージになってしまい、windowsservercoreそのままでIIS動かすのと変わらないサイズになってしまったというオチでした。。。